Taraji Draoua et la machine d'or et de sang
La guerre éclate en septembre 1939 ; le football passe au second plan. Un Algérien arrive alors à l'Espérance : Habib Draoua, que tout le monde appelle Cheikh Draoua. Capitaine, puis entraîneur, il imprime son rythme à une génération exceptionnelle : le gardien Laroussi Tsouri, Mouldi « Nana », Mabrouk, Moncef Zouhir, Kacem Ben Saïd, Tayeb Belhadj Ali, Larbi Soudani, puis le jeune Moncef Kalbi, que le public surnomme « El Mâallem », le maître.
En octobre 1940, la Ligue organise un championnat par poules géographiques. L'Espérance gagne ses huit matchs, marque 28 buts et n'en encaisse que quatre ; elle écrase la JSAGUGR (11-0) et bat le Club Africain (1-0). Le 9 mars 1941, elle représente la Tunisie au Critérium nord-africain, élimine l'AS Bônoise (3-0), puis tombe le 25 mai à Oran (2-0).
1942 : champion de Tunisie
Le championnat officiel reste suspendu ; la Ligue organise des « critériums ». L'Espérance remporte celui de 1941-1942 avec une aisance déconcertante, bat encore le Club Africain en Coupe, puis affronte en finale le champion du Sud. À Tunis, elle gagne 5-0 ; au retour, le livre du centenaire donne 3-2, l'encyclopédie 2-0. La presse de l'époque, conservée à la Bibliothèque nationale de France, est sans ambiguïté : « L'E. S. Tunis, ayant battu par 5 à 0 le F. C. Gabès, champion du Sud tunisien, devient champion de Tunisie de football. » C'est le premier championnat de l'histoire du club, et le premier remporté par un club musulman. Le 26 juin 1942, dirigeants et joueurs sont reçus par Moncef Bey ; la même année, Chedly Zouiten fait ajouter « tunisien » au nom du club.
En 1943-1944, l'Espérance gagne encore le critérium, porté par Mabrouk, Fredj, Kouni et Zouhir, et le termine en battant le Club Africain (2-0). En janvier 1944, elle signe contre l'AS Marsa la plus large victoire de l'histoire de ce duel : 9-0. Tous ceux qui l'ont vue jouer le disent : cette équipe était le plus beau fleuron du football tunisien de l'époque. La guerre lui a volé ses plus belles années.
Le Croissant-Rouge
Pendant la bataille de Tunisie, l'essentiel du personnel administratif français et de la Croix-Rouge quitte le pays. Moncef Bey charge le ministre Aziz Djellouli de créer un Croissant-Rouge ; le Dr Chedly Zouiten reçoit la mission d'assister les sinistrés. Il appelle les dirigeants et les joueurs de l'Espérance, que l'arrêt du championnat a rendus disponibles. Plusieurs médecins s'y joignent, dont Mahmoud Materi. C'est ainsi que les destins de l'Espérance et du Croissant-Rouge se sont mêlés.
Les années d'après-guerre
En 1945, l'Espérance élimine le Club Africain (3-0) et retrouve la finale de la Coupe contre l'Olympique de Tunis. Menée 1-0, elle obtient un penalty dans les dernières secondes ; Mouldi le manque. Elle jouera aussi les finales de 1946 et 1947, et terminera quatre fois deuxième du championnat entre 1946 et 1955. Le 21 septembre 1947, elle bat le Stade Gabésien 9-0, avec six buts de Moncef Kchouk.
Avant l'indépendance, seuls des Tunisiens musulmans portent le maillot, à cinq exceptions près : cinq Algériens, les frères Taâm, Abdelaziz Ben Tifour, Ben Battouche et Cheikh Draoua. Deux d'entre eux seront, en 1958, des piliers de l'équipe du FLN.
Un club omnisports
Ces années voient naître de nouvelles sections. Le basket-ball, dont la première équipe pose en 1945 ; l'athlétisme, que Chedly Zouiten confie à Abdelkader Babbou ; le cyclisme ; puis le volley-ball, que Mustapha Bezdah et Hamadi Maherzi lancent avec des gloires du football et du basket, comme Moncef Klibi et Moncef Kchouk. Voir Le club omnisports.
Le trentenaire de 1949
Le 12 janvier 1949, jour du Mouled, l'Espérance fête ses trente ans. Jamais un club tunisien n'avait célébré son anniversaire. Dans la tribune : Farhat Hached, fondateur de l'UGTT, Salah Ben Youssef, des cheikhs de la Zitouna, et, pour la première fois dans un stade de football, des femmes tunisiennes en sefsari. Chedly Zouiten est alors le premier Tunisien à la tête de la Ligue de football.
Une nouvelle génération, puis l'arrêt
La saison 1949-1950 est mauvaise. En 1951, du sang neuf arrive : Mohamed Bennour, Naceur Naouar, Mahrez Jelassi, Braïek, Béjaoui. Issu du club, Hachemi Cherif rationalise l'entraînement et innove : ailiers qui se replient, arrières qui contre-attaquent. Fin 1950, une tournée en Indochine est annoncée ; la presse présente alors l'Espérance comme « le club le plus populaire de la capitale », avec l'UST.
En 1952, quand la lutte pour l'indépendance atteint son paroxysme, un dirigeant de l'Espérance, Hassen Ben Zakour, réunit ses homologues des clubs musulmans. Malgré le refus de la Ligue, ils décident à l'unanimité de suspendre toute compétition officielle. À la reprise, l'Espérance domine tous ses adversaires sauf le CS Hammam-Lif, le club du bey ; elle lui arrache plusieurs nuls. En 1955, Habib Bourguiba devient président d'honneur du club.